Winston Churchill a été secrétaire d'État aux Colonies entre 1921 et 1922.
Saison 1 (1919)
On le voit pour la première fois dans un wagon Pullman d'une gare, wagon qui a été transformé en un luxueux bureau. Il engage l'inspecteur Campbell pour récupérer ses mitrailleuses volées, un homme qu'il trouve amusant mais qui est un bon candidat pour ce travail. Campbell parvient à récupérer les mitrailleuses volées et les Peaky Blinders s'échappent brièvement, mais Campbell assure à Churchill que les Peaky Blinders seront punis pour leurs actions.
Saison 2 (1922)
Churchill autorise l'inspecteur Campbell à choisir un homme pour commettre un assassinat pour la Couronne, et Campbell choisit Thomas Shelby. Bien qu'il soit conscient de la haine de l'inspecteur à l'égard de Thomas, il l'autorise à le sélectionner. Campbell assure à Churchill qu'une fois que Thomas aura assassiné le maréchal Henry Russell, il sera pendu pour avoir gardé des armes volées à la Couronne. En échange de l'exécution de cet assassinat, Churchill accorde à Thomas un certain nombre de ses demandes (qui amusent Churchill) : il a demandé que le ministère des Colonies lui accorde une licence d'exportation de l'Empire, couvrant l'Inde, la péninsule malaise, le Canada et la Russie. Churchill le lui accorde temporairement pendant qu'il effectue son service pour la Couronne.
Lorsqu'il apprend que l'inspecteur Campbell projette d'assassiner Thomas Shelby en utilisant des membres de la Main Droite Rouge, Churchill utilise ses relations pour sauver la vie du Peaky Blinder, et lui envoie un message disant qu'il a un autre travail à accomplir pour Thomas au nom de la couronne.
Saison 3 (1924)
Il est révélé que deux ans après la mort de l'inspecteur Campbell, Churchill continue de passer des accords avec Thomas Shelby qui leur profitent à tous les deux : Churchill continue d'obtenir de Thomas qu'il commette des assassinats pour le compte de la Couronne en échange de très grosses sommes d'argent, qui permettent d'accroître les profits de l'entreprise familiale Shelby.
Saison 5 (1929)
Churchill n'est pas très impliqué en 1929, mais il entend parler de l'amitié de Tommy avec Mosley. Churchill admet qu'il a entendu parler de cette amitié et a enquêté, découvrant finalement que Tommy espionnait Mosley pour le gouvernement britannique. Churchill ne s'implique pas, mais dit à Tommy de faire tout ce qu'il faut pour faire tomber Mosley et de le contacter s'il a besoin d'aide.
Relations avec Thomas Shelby
La relation entre Churchill et Thomas est compliquée et de mauvais augure. Au départ, Churchill est à l'origine de l'ordre de l'inspecteur Campbell de faire tuer des gens par Thomas pour la Couronne. Il accorde à Thomas des licences d'exportation temporaires, avec l'intention de les révoquer après ses efforts. Cependant, la relation devient assez complexe, lorsque Campbell engage l'Ulster Volunteer Force pour tuer Tommy. Churchill ordonne à l'un des membres de sauver Thomas, en demandant qu'un jour, Thomas lui rende un service dans un avenir proche.
